氨基酸和盐化学反应,氨基酸有哪些化学反应
氨基酸的化学性质与其氨基、羧基或侧链有关。
羧基的反应主要是成盐和酯化,后者常用于多肽合成中羧基的保护。
一些酯具有活化作用,如对硝基苯,可提高羧基活性,用于多肽合成中羧基活化。
在脱羧酶的催化下,氨基酸可以去除羧基,形成脯氨酸以外的伯胺。
氨基活跃,相关反应多。
氨基可与酰氯或酸酐等酰化试剂在碱性溶液中反应生成酰胺,用于多肽合成中氨基的保护。
同样的反应也可以标记肽链的n末端氨基,用于蛋白质测序和末端分析。
例如,氨基酸与氯化丹( DNS-Cl )发生磺酰化反应,生成DNS-氨基酸; 氨基酸和异硫氰酸苯酯( PITC )生成苯氨基甲酰衍生物( PTC-AA ),用于蛋白质测序( Edman降解)。
用于蛋白质测序的桑格试剂( 2,4 -二硝基氟苯,DNFB )与氨基发生烃化反应,生成二硝基苯氨基酸)。
氨基酸在室温下与亚硝酸反应,产生脱氨,生成羟基羧酸和氮气。
蓖麻的侧链氨基也有反应,但速度很慢。
该反应可用于蛋白质的化学修饰和氨基酸定量。
在转氨酶的催化下脱氨基时,会生成相应的酮酸。
席夫碱的生成
氨基酸-氨基的氢与醛或酮羰基的氧脱水缩合时,生成含有碳-氮双键(-C=N-)的亚胺,称为席夫碱( Schiff base )。
席夫碱化学性质活跃,能发生多种反应。
糖酵解过程中的果糖二磷酸醛缩酶是通过产生席夫碱中间物催化的。
果糖磷酸醛缩合酶
视紫红质分子中的视黄醇通过与Lys形成席夫碱与视黄醛连接。
催化糖原分解的糖原磷酸化酶中含有磷酸吡哆醛辅基,它也通过与Lys形成席夫碱连接,该席夫碱促进底物中1,4糖苷键断裂。
食品工业中非常重要的羰基氨反应(美拉德反应),初期也是氨基酸和还原糖生成席夫碱。
之后,经过复杂的反应,产生了烤肉、烤面包的特殊香味和色泽。
氨基酸和茚三酮在微酸性溶液中加热,最终生成蓝紫色的物质。
脯氨酸生成黄色的化合物。
该反应灵敏,可以根据生成的二氧化碳量和蓝紫色的浓淡测定氨基酸的含量,由于汗水中含有氨基酸,还可以检测指纹。
茚酮反应被百度百科引用
氨基酸侧链的氨基、羧基等也会发生类似-氨基或羧基的反应。
丝氨酸、苏氨酸的侧链羟基可以形成酯或糖苷。
半胱氨酸侧链巯基反应性高,在碱性溶液中容易被氧化形成二硫键,生成胱氨酸。
二硫键在形成蛋白质构象方面发挥很大的作用。
巯基还可以与碘乙酸、氮丙啶等烷基试剂发生烷基化反应。
Ag、Hg2等重金属离子与巯基反应,生成硫醇盐,导致含有巯基的酶失活。
几种生成有色化合物的反应统称为颜色反应,常用于氨基酸的检测:
酪氨酸、组氨酸可与重氮化合物反应( Pauly反应),可用于定性、定量测定。
组氨酸生成褐色的化合物,酪氨酸是橙色的。
精氨酸在氢氧化钠中与1-萘酚和次溴酸钠反应,生成一种叫做坂口反应的深红色。
用于胍基的鉴定。
酪氨酸与硝酸、亚硝酸、硝酸汞、亚硝酸汞反应生成白色沉淀,加热后会变红。 被称为米隆反应,是鉴定苯酚基特性的反应。
色氨酸中加入乙醛酸后缓慢加入浓硫酸,界面出现紫色环,用于吲哚基的鉴定。
在蛋白质中,由于部分侧链基团包裹在蛋白质内部,反应缓慢,没有反应。