有机化学同分异构体解题技巧,高中化学有机同分异构体技巧
传统求解低区分度异构体种数的方法主要有基团连接法、重排思维法、等效氢法(又称对称轴法)、定一移二法、组合法等,而异构体等概念、等效氢判断、有序思维是克敌三大法宝。
1 .不饱和烃同分异构体数不饱和烃涉及环烷烃、烯烃、炔烃、环烯烃、二烯烃、芳烃、立方烷等,在解决这些问题时,主要有习惯命名法和系统命名法、官能团、同分异构体、立方烷等通过碳骨架进行有序估计,主要与碳链异构体、官能团位置异构体无关,与官能团种类异构体无关
例1.) 2015全国课标,38 )5)写出了具有与a(C2H2 )相同官能团的异戊二烯同分异构(不含立体异构),它们的结构分别为:
为了解析地解决这样问题,需要明确各种烃的分子通式、典型的代表物的组成和结构、官能团(例如碳-碳双键、碳-碳三键),另外,有机物的碳骨架中的各碳原子的周围共有4对电子的结合规则(实质上为八角律)
2.1卤代烃和2卤代烃的同位素数卤代烃的同位素主要涉及烷烃(或环烷烃、立方烷、苯的同系物等)的1卤代烃和2卤代烃,主要存在选择问题。
解答时,主要基于同位素等概念、等效氢判断(或对称轴法),来确定一移二的有序思维,一般只涉及碳链异构、官能团位置异构。
例2.) 2016全国课标,10 )分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构) ) A.7种B.8种C.9种D.10种
在分析、评估、解答本问题时,具备有序的思维能力和质量是很重要的。
具体工艺和方法为:首先确定碳骨架,然后确定等效氢种数,再确定卤化物种数和碳骨架,然后确定卤化物等效氢种数,最后确定二卤化物种数。 由于两个取代基(或官能团)相同,需要注意防止重复计算。
在系统命名法中,经常对得到的有机物进行命名,但选择主链、编号。
本题难度大,少算或多算的可能性大,预计半数考生不会得分。
3 .二取代芳香化合物的同位素数二取代芳香化合物是继二取代烃之后的另一种考察形式,主要涉及两个相同官能团或取代基的同位素,多是对官能团的结构和性质进行综合考察。
解决这些问题,主要是基于官能团的性质和变化、异构体与苯的一取代体和二取代体等概念、碳骨架的种类数、等效氢判定方法、一移二等有序估计方法,而不考察官能团种类的异构化。
分析评价问题难度较大,w的异构体种类(数量)共有12种,区分度高,正确答案难,能正确得出结论的考生应该很少。
4 .烯烃二元取代物的同位素数估算烯烃二元取代物的同位素种数,方法与二卤代烃略有相似。
关键是判断等效氢,先确定最初的取代基或官能团,再确定一元取代体的等效氢个数,然后移动另一个取代基(或官能团)的位置得出结论。
需要注意的是两个取代基(或官能团)是否相同,得到的有机物是否重复。
分析评价试题难度较大,确定g的异构体种数(数)共有8种,区分度也较大,不容易答对,预计不到10%的考生能顺利上市。
5 .烷烃二元取代物同分异构体数求解烷烃二元取代物种类时,方法与二卤、烯烃二元取代物的估算方法相似。
例5.) 2015全国课标,38(5) ) HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH的同源体中,能够同时满足以下条件的共有种(不含立体异构体); 可与饱和NaHCO3溶液反应产气既可发生银镜反应,也可发生皂化反应,其中核磁共振氢谱显示3组峰,且峰面积比为611 (写结构简单公式) HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH的所有异构体在以下任一特征设备上显示的信号(或数据)完全相同,该设备(填写符号) :
a .质谱仪b .红外光谱仪c .元素分析仪d .核磁共振仪
分析评估正题的第一空难度较大,HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH的同性爱种数(数量)共有5种,估计只有个别考生才能得分。
综上所述,高区分度和异构体种数是每年高考的难题之一,重点在于调查三维课程目标过程和方法、知识和技能维度。
这类问题主要涉及卤代烃、醇、羧酸、酯等,碳原子数一般不超过5个,官能团通常不超过3个。
学习和复习异构体时,要充分研究问题,理清解题思路,进行充分练习。
要求解思想和模型,通常首先确定官能团(直接给定于问题或赋予其性质),将其视为取代基,然后确定碳链异构体的数量)碳骨架,然后确定各碳链)上的官能团或取代基)或一价取代体)异构体
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