有机化学科普（四）：香蕉键

在背景的有机化学中，原子和原子结合的形式只有共价键和离子键两种。

今天普及的是共价键，但它与一般的共价键不同。

有机化合物一般也有链状和环状两种形式。

链状是指不闭环的类似链的化合物； 所谓环状，顾名思义就是像环一样的化合物。

香蕉键存在于环状化合物中。

原子轨道杂化方式以碳原子为例，原子轨道杂化方式共有三种：

sp杂化：碳原子处于基态时，其2s轨道有2个自旋方向相反的电子，2p轨道共有3个，其中2p轨道各只有1个电子。

受到激发后，2s轨道上的任意一个电子向其空的2p轨道迁移，进而这4个轨道发生sp混合，最终形成相同能量的4个sp混合轨道。

sp混合：由于是sp混合，所以3个2p轨道中只有2个参与混合，最终形成3个能量相同的sp混合轨道。 另外，也有未参与混合的p轨道。 p轨道有一个电子，该p轨道最终与另一个p轨道生成键。

sp混合：由于是sp混合，所以3个2p轨道中只有1个参与混合，最终形成相同能量的2个sp混合轨道。 另外，有两个没有参与混合的p轨道。 这两个p轨道各有一个电子，这两个p轨道最终与其他两个p轨道生成两个键。

混合后轨道布局及轨道间夹角大小sp混合轨道布局为四面体，轨道间夹角为10928。

sp混合轨道布局为平面三角形，轨道间夹角为120。

sp混合轨道的配置为直线形，轨道间的角度为180。

香蕉钥匙是什么？ 要引出香蕉键，必须提到与之相关的化合物，如图所示。 这个化合物是环丙烷。

环丙烷是环状化合物，是三元环。

三元环状化合物看起来原子轨道间的结合角为60，但实际上并非如此。 为什么会这样呢？

原因在于原子轨道的混合方式。

如上所述，碳原子的混合方式有三种，但该环丙烷上碳原子的混合方式是这三种混合方式中的sp混合方式。 由于上面的碳原子不生成键，所以只能进行sp混合。

既然是sp混合，如上所述，通过sp混合得到的轨道间的角度不是60，而是10928’，即使混合轨道间的角度缩小也不可能缩小40度以上，因此，在该时刻，正如人们怀疑环丙烷的碳原子是否是sp混合那样

但是，环丙烷的碳原子绝对不是sp或sp混合轨道。 由于sp和sp杂化轨道的轨道间夹角大于sp杂化轨道的轨道间夹角，不可能缩小到60，因此无需怀疑环丙烷碳原子的杂化方式。 那就是sp混合。

但是，虽然是sp混合，但与一般的sp混合轨道的结合方式略有不同。

一般化合物的原子键合时，杂化轨道在键轴方向相互作用，电子云重叠键合，而环丙烷的碳原子键合时，杂化轨道在键轴方向不相互作用，而是以一个弯曲的形式键合。 由于该弯曲的键呈香蕉状，因此该键称为香蕉键或弯曲键。

所以，我们平时就认为把环丙烷画成三角形其实是错误的画法。 正确的画法实际上应该在三个碳原子之间画一条弯曲的线，而不是直线。

但大多数情况下，即使看到三角形环丙烷，也应该心里理解其原子键是香蕉键。

实际上，不仅环丙烷这个化合物的碳原子之间形成了香蕉键，环氧乙烷也是这样，但都是三元环。

四元环、五元环、六元环等多元环并非如此，构成它们的碳原子之间不是香蕉键，而是正常的键。

这同时也成为三元环具有与其他元环不同性质的原因。

香蕉键的特殊性质香蕉键弯曲完全是因为三元环的张力太大。

实际上，三个原子形成三元环是极其困难的，一旦形成就不稳定。 由于构成键的原子轨道极力恢复自身10928 ‘轨道的夹角，结果在环内形成巨大的张力，导致系统能量提高，不稳定，容易发生化学反应。

另外，由于香蕉键是弯曲的，电子云在键上的重叠程度较低，低于键电子云的重叠程度，因此其化学键的强度也极低。

利用弯键性质判断碳阳离子的稳定性，比较环丙基甲基碳阳离子和苄基型碳阳离子稳定性的大小

两种离子的图标如下。

上图为环丙基甲基碳阳离子

上图为苄基型碳正离子

分析如下。

乍一看，苄基碳阳离子中苯环的大键与碳阳离子的p空轨道形成共轭，该物质比环丙基甲基碳阳离子更稳定，但环丙基与一般环状化合物不同，存在香蕉键，香蕉键上电子云重叠当与碳阳离子的p空轨道共轭时，正电荷被更好地分散，因此环丙基甲基碳阳离子比苄基型碳阳离子的稳定性好。

那么，今天的内容到此为止。 化学有很多有趣的东西。 如果你想知道的话，我会一直和你说话。 再见。

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