有机化学五(大学有机化学笔记整理)

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高中化学选修五《有机化学基础》怎么学好？我是理科生

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化学选修五基础有机化学总结

化学选修5有机化学基础

专题3常见的烃

第二节芳香烃

1.什么叫芳香烃

分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃

第二单元芳香烃

2.最简单的芳香烃是

1.异构现象

1,2-二甲苯

1,3-二甲苯

1,4-二甲苯

一,苯同系物的异构现象和命名法

1,2,3-三甲苯

1,2,4-三甲苯

1,3,5-三甲苯

2.命名法

芳基arylAr-

苄基(苯甲基)benzyl

苯基phenylPh-C6H5-

苯,甲苯作母体

1-甲基-5-(正)丁基-2-异丙基苯

1-甲基-3-丙烯基苯

将连有最简单烷基的C作为第1位;取

代基位次总和最小;优先基团后列出.

硝基(-NO2)或卤素(-X)一般只作取代

基不作母体;-SO3H,-COOH或-CHO

肯定作母体,编号为1.

3-硝基苯甲酸

4-甲基-1-苯基-2-戊烯

苯环作取代基

二,苯的物理性质

80.1℃

不溶于水,易溶于有机

三,苯的分子结构与化学性质:

1)结构式

2)结构简式

3)结构特点:

(1)苯分子是平面六边形的稳定结构;

(2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化;

(3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效.

1,组成与结构:

思考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点

思考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点

6个H原子完成相同

苯的一取代物只有一种,二取代物共有两种.

推论:苯分子中六个碳原子是完成等同的.

苯的氢化热比1,3-环己二烯还小.

推论:苯环相当稳定.

苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液褪色.

推论:苯分子中不存在独立的碳碳双键C=C或碳碳三键C≡C.

三,苯的化学性质

总体印象:在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化,加成,取代等反应.

1.苯的化学性质和烷烃,烯烃,炔烃有何异同点为什么

2.分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.

思考与交流

1)苯的氧化反应:在空气中燃烧

2C6H6+15O212CO2+6H2O

但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

2)苯的加成反应:(与H2,Cl2)

+3Cl2

3)苯的取代反应(卤代,硝化,磺化)

FeBr3

1.根据苯与溴,浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案(注意仪器的选择和试剂的加入顺序)

2Fe+3Br2=2FeBr3

FeBr3

AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3

实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.

请比较两个装置.

实验思考题:

1.实验开始后,可以看到哪些现象

2.Fe屑的作用是什么

3.长导管的作用是什么

4.为什么导管末端不插入液面下

5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应

6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色怎样使之恢复本来的面目

与溴反应生成催化剂

液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀.烧瓶底部有褐色不溶于水的液体

用于导气和冷凝回流

溴化氢易溶于水,防止倒吸.

苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应.因加成反应不会生成溴化氢.

因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中.用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目.

+HNO3(浓)

浓H2SO4

50~60℃

实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.

②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.

③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.

④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.

⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.

实验装置图

1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中为什么

2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么

3.步骤④中洗涤,分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么

4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么

5.敞口玻璃管的作用是什么浓硫酸的作用是什么

实验思考题:

四,苯的同系物

1.定义:

结构特点:

只含有一个苯环,苯环上连结烷基.

对比思考:

1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.

2.设计实验证明你的推测.

苯环上的氢原子被烷基取代的产物

CnH2n-6(n≥6)

实验探究:

1.取苯,甲苯各2分别注入2支试管中,各加入3滴KMnO4酸性溶液,充分振荡,观察现象.

结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化

KMnO4

阅读思考:

阅读课本P51,53的内容

思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同

2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么启示

2,化学性质:

1)取代反应(可与卤素,硝酸,硫酸等反应)

—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行

淡黄色针状晶体,不溶于水.不稳定,易爆炸

2)氧化反应

⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)

+3HNO3

+3H2O

苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化

3)加成反应

五,芳香烃的来源及其应用

1,来源:a,煤的干馏

b,石油的催化重整

2,应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料.

稠环芳香烃

苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃

C10H8

C14H10

A,B,C的分子式分别是什么一样吗

多环芳烃苯环的连接方式.

特点是什么为什么要提倡绿色化学

化学选修5有机化学基础

专题4烃的衍生物

第一单元卤代烃

一.卤代烃

1.定义:

2.通式:

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.

饱和一卤代烃

CnH2n+1X

卤代烃有以下几种分类方法:

(1),根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃.

(2),根据卤代烃分子中卤原子的数目不同

(3),根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃,不饱和卤代烃和卤代芳烃.

饱和卤代烃

不饱和卤代烃

4.物理性质

难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂.

熔沸点大于同碳个数的烃;

少数是气体,大多为液体或固体

沸点:随碳原子数的增加而升高.

卤代烃的用途

卤代烃的危害

氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大.

氟利昂(freon),有CCl3F,CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用.

二,卤代烃的命名和同分异构体

卤代烃的命名一般采用系统命名法,取最长碳链为主链,把卤素原子做为取代基,编号的规则与烷烃一样.

练习:用命名法命名下列有机物:

1-氯丙烷

2-氯丙烷

1,2-二氯丙烷

1,3-二氯丙烷

2,2-二氯丙烷

1,2,3-三氯丙烷

卤代烷的同分异构体

1,烃基的碳干异构.

2,卤素原子的位置异构.

例如:C4H9Cl的同分异构体.

三,溴乙烷

C2H5Br或

CH3CH2Br

(1).分子式

(2).电子式

(3).结构式

(4).结构简式

C2H5Br

四种表示形式

1.分子组成和结构

溴乙烷的结构特点

C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代.由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应.

2.物理性质

纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃

乙烷为无色气体,沸点-88.6℃,不溶于水

与乙烷比较:

沸点比乙烷要高得多.

3,溴乙烷化学性质

⑴与氢氧化钠溶液共热:

溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,

不能电离.

实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出.

实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热;

加热完毕,取上层清夜,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出.

CH3CH2Br+HOH____________

CH3CH2Br+NaOH

CH3CH2OH+HBr

CH3CH2OH+NaBr

NaOH△

NaOH+HBr=NaBr+H2O

现象描述:

有浅黄色沉淀析出

AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3

溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:

1.反应物:

2.反应条件:

3.产物检验步骤

4.此反应

溴乙烷+氢氧化钠溶液;

叫做水解反应,属于取代反应!

①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性

②再加入硝酸银溶液

③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓

2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;

褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败.所以必须用硝酸酸化!

⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:

实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热;将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色.

CH2=CH2↑+HBr

醇,NaOH

NaOH+HBr=NaBr+H2O

现象描述:

酸性高锰酸钾溶液褪色

思考与交流

1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管

2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗

C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项:

1.反应物:

2.反应条件:

3.产物检验

溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液;

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

KMnO4褪色

CH2=CH2

将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中,二者均褪色.

像这样,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消去反应.

Ⅲ.消去反应的产物特征:

氢氧化钠的醇溶液共热

发生在同一个分子内

不饱和烃+小分子(H2O或HX)

Ⅰ.卤代烃消去反应发生条件:

Ⅱ.反应特点:

对消去反应的理解

CH2—(CH2)4—CH2

属消去反应吗

CH3CH2CH2Br能否发生消去反应

能否通过消去反应制备乙炔用什么卤代烃

注重对比,归纳

满足什么条件才有可能发生

能否都发生消去反应

与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢

水解反应有无这要求

思考与交流

CH3CH2Br

CH3CH2Br

NaOH水溶液,加热

NaOH醇溶液,加热

CH3CH2OHNaBr

CH2=CH2NaBrH2O

溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应

卤代烃化学性质小结

消去反应(醇解):

取代反应(水解):

1,下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:

C6H5CH2ClB.(CH3)3CBr

C.CH3CHBrCH3D.CH3Cl

2,写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式

3.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br

4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)

CH3CH2BrCH2=CH2+HBr

NaOH,△

CH3CH2OH

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

CH2BrCH2Br

CH2OHCH2OH

5,在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列):

A.滴加AgNO3溶液;B.加NaOH溶液;C.加热;D.加催化剂MnO2;E.加蒸馏水过滤后取滤液;F.过滤后取滤渣;G.用HNO3酸化

(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是

(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是

DCEGA

6.(2003年上海市理科综合测试)四十四年了,经过几代人的努力,中国人终于在五里河体育场喊出了”世界杯,我们来了!”比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理,乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,该反应的类型是___________.决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________

氯乙烷沸点低,挥发时吸热.

7,下列物质中不能发生消去反应的是()

A,①②③⑤B,②④

C,②④⑤D,①⑤⑥

8,下列叙述中,正确的是()

A,含有卤素原子的有机物称为卤

B,卤代烃能发生消去反应,但不

能发生取代反应

C,卤代烃包括卤代烷烃,卤代烯

烃,卤代炔烃和卤代芳香烃

D,乙醇分子内脱水也属于消去反应()

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